Dari situ, Berkowitz kemudian menjadi akademisi. Ia mengajar untuk filsafat politik di Universitas Harvard, Inggris pada 1990-1999, dikutip dari laman pribadinya.
Berkowitz berpindah mengajar ke Sekolah Hukum Universitas George Mason pada 1990-2006.
Selain menjadi akademisi, Berkowitz merupakan salah satu pendiri dan direktur Program Israel tentang Pemerintahan Konstitusional.
Ia juga pernah menjadi anggota dewan penasihat kebijakan di Pusat Etika dan Kebijakan Publik.
Saat ini, Berkowitz tercatat sebagai rekan senior Tad and Dianne Taube di Hoover Institution, Universitas Stanford.
Tad dan Dianne Taube adalah pasangan suami istri. Mereka merupakan pendukung Jewish Family and Children's Service (JCFS) sejak lama.
Pada 2019-2021, Berkowitz menjabat sebagai Direktur Staf Perencanaan Kebijakan Departemen Luar Negeri hingga penasihat senior bagi Menteri Luar Negeri.
Pada 2017, ia menjadi kolumnis untuk Real Clear Politics.
Di tahun yang sama, Berkowitz tercatat bergabung sebagai anggota American Academy of Sciences & Letters.
Ia juga meraih penghargaan Bradley Prize pada tahun yang sama.
Bradley Prize adalah penghargaan bergengsi dari Lynde and Harry Bradley Foundation yang diberikan kepada individu-individu yang telah memberikan kontribusi luar biasa dan memiliki pengaruh di bidang-bidang yang sejalan dengan misi yayasan, seperti pemikiran konservatif dan prinsip-prinsip demokrasi Amerika
Baru-baru ini, Berkowitz menulis Explaining Israel: The Jewish State, The Middle East, and America lewat penerbit RealClear Publishing.
Dikutip dari hoover.org, buku itu membahas Israel dengan melaporkan perisitiwa, mengkaji gagasan, dan menempatkan keduanya dalam konteks geopolitik yang lebih luas.
Salah satu yang turut dibahas adalah invasi Hamas pada 7 Oktober 2023, yang kemudian berujung pada balasan hingga genosida Israel terhadap warga Palestina di Gaza.
Sebelumnya, pada 2012, Berkowitz juga menerbitkan buku berjudul Israel and the Struggle over the International Laws of War.